Pernah memiliki santri dari negeri jiran, namun pernah juga kehilangan seluruh santrinya.

Dengan berbekal keris emas, Punggawa Keraton Surakarta yang bernama Ketok Jenggot menjalankan tugas membuka hutan di salah satu wilayah pelosok Pacitan. Tentu hal itu dilakukan atas ijin dari Raden Ngabehin Honggowijoyo, yang sudah terlebih dahulu mendiami wilayah tersebut. Setelah menjalankan tugasnya, keris emas tersebut di tanam dimana ia membuka hutan pertama kali. Hingga akhirnya, daerah yang baru dibuka itu diberi nama dengan Tremas, berasal dari kata “patrem” yang berarti keris kecil dan “mas”.

Raden Ngabehi Honggowijoyo sendiri sudah memiliki rencana untuk membangun pesantren. Maka ia memilih Syaikh Abdul Manan untuk diambil menjadi menantu dan mendirikan pesantren di wilayah Semanten yang kemudian dipindah ke Tremas. Syaikh Abdul Manan sendiri memimpin Pesantren Tremas sejak tahun 1830 hingga 1842.

Setelah wafatnya Syaikh Abdul Manan, kepemimpinan digantikan putranya, Kiai Abdullah. Di masa ini, santri dari luar Pacitan mulai berdatangan.

Setelah wafatnya Kiai Abdullah di Makkah, Kiai Dimyathi akhirnya menggantikan posisi ayahnya setelah kepulangannya menuntut ilmu. Kala itulah jumlah santri yang datang semakin banyak, lebih-lebih setelah nama Syaikh Mahfudz at-Tarmasi dikenal dan kitab-kitabnya menyebar di Jawa dan Melayu.

Di masa itu beberapa kiai besar berhasil dilahirkan dari pesantren ini, semisal Kiai Mahrus Ali (Lirboyo), Kiai Ma’sum (Lasem), Kiai Muhammad Munawir dan Kiai Ali Maksum (Krapyak). Bahkan saat itu, penuntut ilmu dari Malaysia dan Singapura ikut nyantri di Pesantren Tremas. Boleh dibilang, di masa inilah Pesantren Tremas mengalami masa keemasan.

Namun setelah itu, keadaan berbalik 180 derajat, Pesantren Tremas ditinggalkan santrinya dan tidak ada yang tersisa kecuali beberapa orang saja. Hal itu terjadi di masa kepemimpinan Kiai Hamid Dimyathi yang bertepatan dengan mendaratnya Jepang di Jawa, pemberontakan PKI Madiun pada tahun 1948 serta Agresi Militer Belanda II.

Kiai Hamid Dibunuh PKI

Saat itu, PKI pimpinan Muso bergerak di Pacitan, dan umat Islam di wilayah tersebut menjadi sasaran kekejian mereka. Kiai Hamid Dimyathi selaku seorang demang berkonsentrasi mengatasi kondisi keamanan.

Sebagai jalan keluar untuk menghadapi PKI, Kiai Hamid pergi ke Yogyakarta dengan cara menyamar untuk melapor kepada pemerintah pusat mengenai kondisi Pacitan. Di Pracimantoro ternyata pihak PKI mencurigai rombongan yang berjumlah 15 orang itu, lalu menangkap mereka. Di Tirtomoyo, Kiai Hamid akhirnya dibunuh bersama 13 pengikutnya, sedangkan seorang dari mereka selamat.

Sebab itu, sejak tahun 1948 hingga 1952, Pesantren Tremas ditinggal para santrinya karena adanya kevakuman kepemimpinan serta kondisi keamanan yang tidak menentu, hingga beberapa bangunannya mulai rusak. Kiai Habib Dimyathi, saudara Kiai Hamid, yang bermaksud pulang ke Tremas setelah menimba ilmu di Krapyak juga ditahan oleh PKI di Pacitan bersama dengan pamannya, Kiai Abdurrazzaq. Mereka baru bebas setelah pasukan Siliwangi memasuki wilayah tersebut.

Situasi di atas diperparah dengan adanya Agresi Belanda II. Pada masa ini, Pesantren Tremas sempat menjadi lembaga pemasyarakatan.

Kepemimpinan Pesantren Tremas selanjutnya dipegang oleh Kiai Habib Dimyathi, Kiai Haris Dimyathi serta Kiai Hasyim Ihsan. Di masa itu Pesantren Tremas pulih secara perlahan-lahan. Bahkan pengembangan kurikulum dilakukan dengan memasukkan beberapa disiplin ilmu, seperti berhitung, ilmu bumi, sejarah dan lainnya. Pembangunan sejumlah gedung madrasah dan unit pendidikan juga ditambah. Sehingga, pesantren ini kembali ramai didatangi santri dari berbagai daerah.

Sedangkan sekarang ini, Kiai Fuad Habib serta Kiai Luqman Hakim yang bertanggung jawab atas jalannya aktivitas pendidikan di Pesantren Tremas. Saat ini, pesantren yang madrasahnya sudah muaddalah (memperoleh pengakuan) dari Departemen Agama ini, sedang membina 2000 santri. *Thoriq/Suara Hidayatullah
OKTOBER 2011